Він успішно керував Великою Британією під час Другої світової війни. Це вважається одним із його найвідоміших досягнень. Черчілль славився надихаючими промовами та не опускав руки навіть у дуже важких ситуаціях. Багато хто вважає його найбільшим британцем в історії.

Як голова «Комісії з сухопутних кораблів» Черчілль взяв участь у розробці перших танків та створенні танкових військ. У 1915 році він став одним із ініціаторів Дарданелльської операції, що закінчилася катастрофічно для союзних військ і викликала урядову кризу.

Однак, сказав Черчілль, «я відкидаю ідею, що нова війна є невідворотною… Я не вірю, що Радянська Росія прагне війни. Вона прагне плодів війни та необмеженого розширення своєї влади та ідеології».